Ein ähnliches Problem hatte ich vor 2 Tagen. Bei mir war es eine korrupte Mailadresse.
Hast Du schon mal versucht den Lieferschein an eine andere Mailadresse zu senden. Vielleicht hast Du ja eine 2. eigene Adresse an die Du Dir mal eine Testmail (Lieferschein) senden kannst.
Ansonsten mal in den Optionen unter Mail & SMTP den Debugmodus einschalten und die Mail anschließend versenden. Im Buddyordner findest Du dann eine Datei
debug.txt.
Dort steht das Sendeprotokoll. Evtl. findet man dort nähere Infos.
Du kannst auch gerne den entsprechenden Abschnitt hier posten, solltest aber zumindest Dein Passwort vorher unkenntlich machen